Алкилы таблица

Содержание
  1. Методическое пособие
  2. Составитель:
  3. 1.Габриелян О.С. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник. – 3 –е изд., – М.: Издательский центр «Академия», 2014.
  4. Алканы
  5. Номенклатура алканов
  6. Природный газ и нефть
  7. Получение алканов
  8. Химические свойства алканов
  9. Номенклатура органических соединений
  10. Названия н-алканов СnH2n+2
  11. Названия некоторых одновалентных радикалов
  12. Названия некоторых непредельных радикалов
  13. Рациональная номенклатура
  14. Радикально-функциональная номенклатура
  15. Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:
  16. Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
  17. Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре
  18. Заместительная номенклатура
  19. Предельные углеводороды
  20. Непредельные углеводороды
  21. Монофункциональные производные углеводородов
  22. Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках
  23. Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)
  24. Полифункциональные соединения

Методическое пособие

Алкилы таблица

Министерство образования Ставропольского края

ГБПОУ «Ставропольский региональный многопрофильный колледж»

Методическое пособие

Номенклатура предельных углеводородов

Составитель:

г. Ставрополь, 2018г

 Методическое пособие  «Номенклатура предельных углеводородов»

предназначено  для использования студентами с целью самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков занятий, коррекции  и систематизации полученных знаний по предмету.

       Значимость работы заключается в том, что изложенная в ней информация и задания могут быть полезны при дальнейшем изучении данного курса, так как изучение  номенклатуры предельных углеводородов неразрывно связано с изучением последующих тем органической химии.

Рекомендовано  к использованию при изучении  химии в учреждениях НПО и СПО.

Введение…………………………………………………………………………3

Предельные углеводороды

1. Насыщенные неразветвленные соединения…………………………………6

2.Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем…………………………………………………………………….7

3.Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями……………………………………………………………………9

Литература………………………………………………………………………12

Введение

Номенклатура предельных углеводородов

Классификация органических веществ основывается на теории химического строения органических соединений, изложенной А.М. Бутлеровым в 1861 г. Известно, что к одному классу должны относиться соединения, сходные по структуре.

Основу любого органического вещества составляет последовательность химически связанных атомов углерода, т.е. углеродный скелет наиболее прочная и мало изменяемая часть сложного органического вещества.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

Предельные (насыщенные)

Непредельные (ненасыщенные)

Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.

Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

Схема 1

    В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

    Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений.

Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор.

Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

   Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда.

Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт).

В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

   Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура.

Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

     Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений.

Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979].

Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики.

Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

     В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6H5)3CH – трифенилметан).

    В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C2H5OH — этиловый спирт;

C2H5Cl — этилхлорид;

CH3–O–C2H5 — метилэтиловый эфир;

CH3–CO–CH = CH2 — метилвинилкетон.

      В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5–C6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры

(например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

      Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

      Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса “–АН”, за исключением числа “девять”, когда корнем служит латинское числительное “нона”.

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

ФОРМУЛАНАЗВАНИЕФОРМУЛАНАЗВАНИЕ
СН4метанС6Н14гексан
С2Н6этанС7Н16гептан
С3Н8пропанС8Н18октан
С4Н10бутанС9Н20нонан
С5Н12пентанС10Н22декан

 Одновалентные радикалы

    Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс”–АН” в названии углеводорода суффиксом “–ИЛ”.

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами:

СН3– — метил;

СН3–СН2–СН2–СН2– — бутил;

СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2– — гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

ФОРМУЛАНАЗВАНИЕФОРМУЛАНАЗВАНИЕ
СН3–метилС6Н13–гексил
С2Н5–этилС7Н15–гептил
С3Н7–пропилС8Н17–октил
С4Н9–бутилС9Н29–нонил
С5Н11–пентилС10Н21–декил

2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

   Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

*Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

 Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями

    При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять:

а) в алфавитном порядке        или         б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сначала названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:

менее сложна, чем

Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

    Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8  меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

  В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3, 5, 6, 7, 9  — ряд цифр наименьший

2, 4, 5, 6, 8, 9

или

2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)

    Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей  производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан; б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

Литература

1.Габриелян О.С. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник. – 3 –е изд., – М.: Издательский центр «Академия», 2014.

Источник: https://mega-talant.com/biblioteka/metodicheskoe-posobie-nomenklatura-predelnyh-uglevodorodov-79772.html

Алканы

Алкилы таблица

Мы приступаем к новому разделу – органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) – насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

https://www.youtube.com/watch?v=oSGSavWn-Kg\u0026list=PLb6Xt7VnW4yzvY5OZjDeJmSWggBaOmHHX

Алканы являются насыщенными соединениями – содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen – имя + calare – созывать) – совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса “ан”: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos – соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros – составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода – sp3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28'

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

  • Крекинга нефти
  • В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.C8H18 → C4H8 + C4H10C12H26 → C6H12 + C6H14

  • Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
  • C + H2 → (t, p) CH4

  • Гидрированием оксида углерода II
  • CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

  • Синтез Дюма
  • Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

  • Реакция Вюрца
  • Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

  • Синтез Кольбе
  • В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

  • Разложение карбида алюминия
  • В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

  • Гидрированием ненасыщенных углеводородов
  • CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3

Химические свойства алканов

Алканы – насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

  • Галогенирование
  • Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее – у вторичного и значительно труднее – у первичного.Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

  • Нитрование (реакция Коновалова)
  • Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2OДля удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту – HNO3 – можно представить как HO-NO2.

  • Окисление
  • Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.С3H8 + O2 → CO2 + H2OВ ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)

  • Пиролиз
  • Пиролиз (греч. πῦρ – огонь + λύσις – разложение) – термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения – в отсутствии кислорода.CH4 → (t > 1000°С) C + H2CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2↑CH4 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + H2↑C2H6 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + 2H2↑

  • Изомеризация
  • В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

  • Крекинг
  • Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.C8H18 → (t) C4H10 + C4H8C14H30 → (t) C7H14 + C7H16

Источник: https://studarium.ru/article/181

Номенклатура органических соединений

Алкилы таблица

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алканаНазвание
CH4Метан
C2H6Этан
C3H8Пропан
C4H10Бутан
C5H12Пентан
C6H14Гексан
С7Н16Гептан
С8Н18Октан
C9H20Нонан
С10H22Декан
С11Н24Ундекан
С12Н26Додекан
С13H28Тридекан
C14-C19Тетрадекан и т. д.
С20Н42Эйкозан
C21H44Генэйкозан
С22Н46Докозан
С23Н48Трикозан
С24-C29Тетракозан и т.д.
С30Н62Триаконтан
C31H64Гентриаконтан
С32-C39Дотриаконтан и т.д.
С40Н82Тетраконтан
С41Н84Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его названиеФормула алкилаНазвание алкила
тривиальноесистематическое

Пропан

ПропилПропил
Изопропил1-метилэтил

Бутан

БутилБутил
Втор. бутил1-метилпропил

Изобутил

Изобутил2-метилпропил
Трет. бутил1,1-диметилэтил

Изопентан

Изопентил3-метилбутил
Втор. Изопентил1,2-диметилпропил
Трет. пентил1,1-диметилпропил
2-метилбутил

Неопентан

Неопентил2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикалаНазвание радикала
ТривиальноеСистематическое
H2C=CH–ВинилЭтенил
HC≡C–Этинил
H2C=CH–CH2–АллилПропен-2-ил
HC≡C–CH2–ПропаргилПропин-2-ил
H3C–CH=CH–ПропенилПропен-1-ил
H2C=C–CH3
|
Изопропенил1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

КлассПрототипПравилоПример
АлканыМетан

за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода

https://www.youtube.com/watch?v=kBEzv4KyLD0\u0026list=PLb6Xt7VnW4yzvY5OZjDeJmSWggBaOmHHX

примыкающие радикалы должны быть наименее сложными

наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«

Метилэтилизопропилметан

Непредельные углеводородыЭтилен, ацетиленДля указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.

α-этил-β-третбутилэтилен

СпиртыКарбинол

Изопропенилтретбутилкарбинол

АльдегидыУксусный альдегид

Винилизопропилуксусный альдегид

КетоныКетон

Метилпропаргилкетон

Карбоновые кислотыУксусная кислота

Изопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

ГруппаНазвание функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п.X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NCЦианид, изоцианид
>COКетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OHСпирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OHГидропероксид
–O–Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –IФторид, хлорид, бромид, йодид
–N3Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединенияХарактеристические группы
ФормулаПриставка
Галоидпроизводные–Br, –Cl, –F, –IБромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры–ORR-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды–SRR-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения–NO2Нитро
Нитрозосоединения–NOНитрозо
Азосоединения–N=N–Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

КлассыФормулаОбозначение в префиксеОбозначение в суффиксе
Катион–онио––онио––ониум
Карбоксил–COOH
–(C)(=O),OH
–карбокси–
–карбоновая кислота
–овая кислота
Сульфоновая кислота–SO3H–сульфо–сульфоновая кислота
Сложные эфиры–COOR
–(C)(= O),R
R-оксикарбонил
R…карбоксилат
R…оат
Нитрилы–C≡N
–(C)≡N
циано–
–карбонитрил
–нитрил
Альдегиды–CHOформил–карбальдегид
–(C)H(=O)оксо––аль
Кетоны(C=O)оксо––он
Спирты–OHгидрокси––ол
Фенолы–OHгидрокси–
Тиолы–SHмеркапто––тиол
Гидропероксиды–O–OHгидроперокси–
Амины–NH2амино––амин
Имины=NHимино––имин
Эфиры–ORR-окси–
Сульфиды–SRR-тио–
Пероксиды–O–ORR-диокси–
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

  • цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

ПриставкиНазвание основной структурыСуффикс и окончание
КореньСуффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы углеродная цепьСтепень насыщенности: ан, ен, инТолько старшая характеристическая группа второго типа

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Источник: http://studentoriy.ru/nomenklatura-organicheskix-soedinenij/

Ваше здоровье
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: